För alla som fortfarande upplever problemet:
När du installerar openssl via brew bör du få följande meddelande:
Du kan ställa in dessa build-flaggor (för den lokala applikationen) genom att köra följande:
bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
Det här fungerade för mig.
Se bundlers dokumentation för mer information.