Svårighet med variabel laglängd

Istället för att jämföra med avbokningsdatumet i föregående rad måste du jämföra med det senaste avbokningsdatumet i alla föregående rader. Standard SQL har alternativet IGNORE NULLS för att uppnå detta, men MySQL stöder det inte. Lyckligtvis i ditt fall kan det skrivas om med ett Cumulative Max:

select t.*,
       datediff(start, prev_cancelled) as num_days_since_cancel
from (select dt.*,
             max(cancelled) over -- latest date per id
             (partition by id 
              order by start
              rows between unbounded preceding and 1 preceding) as prev_cancelled
      from dt
     ) t
-- remove negative duration
where datediff(start, prev_cancelled) >= 0;

Se fiol