Matriser från flera uppladdningsformulär, ladda upp bilder och infoga sedan i databasen (PHP, MySQL)

Du sparar inte din $imagename-variabel i arrayen $files, du återställer den bara varje gång.

    $files[$i][$k] = $v;
    $imagename = $_POST['keyword'][$i];

Borde vara något i stil med:

    $files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
    ...
    foreach ($files as $data) {
        list($file, $imagename) = $data;
        ...
    }