Som jag förstår det, om Inserted_Date = Jan 2013
och Frequency = 'Halfyearly'
, sedan Eligibility = 1
när den aktuella månaden är Jan 2013, Jul 2013, Jan 2014, Jul 2014 etc..
UPDATE TableA
SET Eligibility = CASE WHEN (Frequency = 'Halfyearly'
AND MONTH(Inserted_Date) % 6 = MONTH(NOW()) % 6)
OR (Frequency = 'Quarterly'
AND MONTH(Inserted_Date) % 3 = MONTH(NOW()) % 3)
THEN 'Yes'
ELSE 'No'
END
Om du också har Annually kan du bara kolla
MONTH(Inserted_Date) = MONTH(NOW())
Se att detta fungerar på SQLFiddle