DataMapper och DataObjects (det nedre lagret som ansluter till DB) gör fungerar på Windows.
Det verkar dock som om do_mysql 0.10.7 saknar den förkompilerade binära filen för x86-mingw32 plattform:
http://rubygems.org/gems/do_mysql/versions
Du kan kompilera do_mysql själv med MySQL Connector/C-gränssnittet, som är oberoende av vilken version av MySQL du har installerat i din dator.
Ta en titt på det här blogginlägget som innehåller installationsinstruktioner:
http://blog.mmediasys.com/2011/07/07/installing-mysql-on-windows-7-x64-and-using-ruby-with-it/
Instruktionerna är för mysql gem, men ändrar den till do_mysql bör fungera (förutom exempelkoden som är MySQL-specifik.
Hoppas det hjälper.