Du kan göra detta med följande knep:
update c set name=ca.name
from contacts c
outer apply(select top 1 name
from (values('bill'),('steve'),('jack')) n(name)
where c.id = c.id order by newid())ca;
c.id = c.id
är bara ett dummy-predikat som tvingar sql-motorn att anropa subquery för varje yttre rad. Här är fiolen http://sqlfiddle.com/#!6/8ecca/22