Ett sätt att göra det skulle vara med $push :
db.col.update(
{ name: 'doc', 'list.id': 2 },
{$push: {'list.$.items': {id: 5, name: 'item5'}}}
)
https://docs.mongodb.org/manual/reference/operator/push/
Du kan också ersätta $push med andra operatorer som (eventuellt) $addToSet för att få exakt de resultat du letar efter.