Med jquery.post() skickas faktiskt data till kontrollsidan - precis som om du klickade på "skicka". Problemet är att filuppladdningar (ännu) inte kan bearbetas med javascript (enda undantaget är ff 4, tror jag).
Den bästa lösningen jag hittade för en sammanhängande användarupplevelse är detta plugin:http://jquery.malsup.com/ form/
Den hanterar sömlöst uppladdningen via iframe och den är ganska lätt. Använd bara dess funktion istället för att posta så går det bra.