Är det inte det här du är ute efter?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
Anledningen till att detta kommer att fungera är att typen av sammanfogningen i sig kommer att filtrera på användaren. Du behöver inte ha en WHERE-klausul som explicit filtrerar på användaren.