Jag hittade själv lösningen på mitt problem, men jag förstår fortfarande inte riktigt varför det inte fungerade:
Jag beviljade privilegier till den användaren på värdarna % och localhost:
# Before
+-----------------+------------+
| Host | User |
+-----------------+------------+
| % | username |
| localhost | username |
+-----------------+------------+
Med dessa inställningar fick jag resultaten jag visade ovan. När jag gav privilegier till den användaren på värddatorn fungerade det plötsligt.
# After
+-----------------+------------+
| Host | User |
+-----------------+------------+
| % | username |
| localhost | username |
| <myIpAddress> | username |
+-----------------+------------+
Tydligen fungerar % för fjärranslutningar, men inte för lokala anslutningar.