Hur tar jag tag i nästa händelse när offset är variabel?

Det låter som att du vill ha de första och sista transaktionerna baserat på tid. Jag tror att följande gör vad du vill:

select item,
       min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx, 
       min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
       max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;