Det verkar som att jag hittade svaret på reddits /r/flask.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Lägg bara till "compare_type=True" till context.configure() parametrar i din env.pys "run_migrations_online" funktion.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)