Det finns ett par metoder som du kan använda. Det enklaste är att lämna filerna i filsystemet och lagra sökvägen i SQL Server. Din app skulle hämta filsökvägen vid körning och använda nämnda sökväg för att ladda filen. Lagring i filsystemet har dock också sina nackdelar - filer säkerhetskopieras inte med databasen, ändringar av filplatsen eller radering av filer kommer inte att uppdatera SQL Server, och så vidare.
Lagring i SQL Server är verkligen ett alternativ också. Du använder SQL Server 2005, så du kommer inte att kunna använda FILESTREAM-funktionen (introducerad i SQL Server 2008), men du kommer att kunna lagra den i en inbyggd SQL Server blob-typ.
Här är en bra introduktion till blobtyper i SQL Server av Denny Cherry. Här är ett exempel att skriva blobbar med C#.