Du måste KONVERTERA '20100101' med en stil.
Så prova detta:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
Datumanalys från sträng kan vara opålitlig som Jag har svarat förut (mest i kommentarer)
Redigera:
Jag skulle inte säga att det är en bugg, men SQL Server ber om 100% förtydligande. ååååmmdd är inte ISO och SQL Server-tolkning åååå-mm-dd är opålitlig (se min svarslänk)