Kontrollera om datumet ligger mellan föregående rads startdatum och slutdatum

Du kan göra detta med lag() i SQL Server 2012+. I SQL Server 2008 skulle jag rekommendera en join :

select s.*,
       (case when s.start between s2.start and s2.end then 1 else 0 end) as flg
from sample s left outer join
     sample sprev
     on s.id = sprev.id + 1;