Att använda BULK INSERT i ett T-SQL-skript verkar vara en bra lösning.
Du kan få listan över filer i din katalog med xp_cmdshell och kommandot dir (med lite rensning). Tidigare försökte jag göra något så här med sp_OAmethod och VBScript-funktioner och var tvungen att använda dir-metoden eftersom jag hade problem med att få listan över filer med FSO-objektet.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- i katalogen/