Varje webbapplikation har sin egen Classloader (som isolerar dem). När du anropar metoden Class.forName() finns det ett statiskt block som försöker ladda det delade biblioteket (dll-fil) - så båda dina webbappar försöker ladda det delade biblioteket, därav felmeddelandet när den andra försöker ladda.
JDBC-burken du har för sqlserver bör flyttas från att vara buntad med dina krig till tomcat 7.0/lib
mappen och kopiera sqljdbc_auth.dll till tomcat/bin-mappen - på detta sätt kommer den att finnas i tomcat parent classloader, och klassen kommer bara att laddas en gång.
|----------------------------------|
| sqljdbc*.jar --> tomcat*/lib |
|----------------------------------|
| sqljdbc_auth.dll --> tomcat*/bin |
|----------------------------------|