Tack vare @AlexYu är svaret helt enkelt att använda "stäng av och på"-tricket. Stängning och återöppning av SSMS krävs innan ändringen av denna inställning träder i kraft.
För övrigt fungerar inte att koppla från och återansluta till SQL-servern i det här fallet. Jag har gjort några rudimentära tester och det verkar som om detta även gäller andra alternativ här, till exempel under Query Results>SQL Server>Results to Grid
.
Jag använde Microsoft SQL Server Management Studio v17.9.1, byggnummer 14.0.17289.0.