Ja, det finns ett sätt att göra detta. Jag hittade ett tillägg som erbjuder en gratis community-utgåva. SSMS Boost erbjuder några användbara funktioner som kringgår bristerna med SSMS.
För att automatiskt uppdatera, ställer jag in genvägen för F5 för att köra fråga och sedan Auto Refresh Intellisense. Nu, varje gång jag kör, uppdateras min intellisense-cache automatiskt. Verkar replikera funktionen för automatisk uppdatering i Red Gates SQL Prompt Experimental-funktion.