Du uppnår detta genom att använda joins
eller nested Query
Enligt din nuvarande DB-design kan du uppnå detta genom en enkel fråga själv, eftersom utbildningstabellen innehåller USER_ID
SELECT school_name FROM myeducation myedu where user_id="SOME_ID_HERE"
För att loopa String Array i servlet, gör helt enkelt så här
ArrayList<String> arr = new ArrayList<String>();
while (rs.next()) {
arr.add(rs.getString("school_name "));
}