Försök
SELECT messages.*, T2.photo
FROM messages
LEFT JOIN (SELECT userid, MAX(id) AS maxid
FROM tblimages
GROUP BY userid) AS T1
ON messages.user_id = T1.userid
LEFT JOIN tblimages AS T2
ON T2.id = T1.maxid
ORDER BY messages.msg_id DESC
som hittar max(id) för varje användare i tblimages, använder det sedan för att ansluta varje användare till det senaste fotot för den användaren.