Martin Schneider s kommentar ovan hjälpte mig att komma fram till svaret. Det var inte MySQL-specifikt utan snarare det logiska tillvägagångssättet för att lösa problemet, så jag inkluderar frågan jag använder nedan för att hjälpa alla som kommer över detta i framtiden:
SELECT * FROM holiday
WHERE staffid = {staff id}
AND '{date on monday}' <= DATE(enddate)
AND '{date on friday}' >= DATE(startdate)
Byt ut texten innanför de krulliga parenteserna efter behov.