Som jag förstår sintaxis från MySQL när du sätter USING för en Inner Join måste kolumnerna heta samma namn i båda tabellerna. Det finns ingen kolumn med namnet maxdate i innehållstabellen så felet hoppar. Du kanske kan försöka (om jag förstår sakerna rätt)
SELECT func_id,checksum
FROM Content cnt
INNER JOIN (
SELECT func_id, MAX(timestamp) AS maxdate
FROM Content GROUP BY func_id
) AS max ON (cnt.func_id=max.func_id AND max.maxdate=cnt.timestamp);