Det slutade med att jag löste det med en korrelerad underfråga:
$qb
->select('a')
->from('Article', 'a')
->join('a.views', 'v')
->orderBy('v.viewDate', 'DESC')
->setMaxResults(20)
// Only select the most recent article view for each individual article
->where('v.viewDate = (SELECT MAX(v2.viewDate) FROM ArticleView v2 WHERE v2.article = a)')
På så sätt ignorerar sorteringen andra ArticleView än de senaste för en given artikel. Även om min gissning är att detta fungerar ganska dåligt i förhållande till de andra råa SQL-lösningarna - alla svar med bättre prestanda skulle fortfarande uppskattas mycket :).