Om det bara går under/över igen en gång per dag, kan du göra frågan ganska enkel; hitta bara min och max tid där den är nedan, gruppera efter datum.
SELECT
DATE(statustime) statusdate,
MIN(CASE WHEN reading<50 THEN statustime ELSE NULL END) start_time,
MAX(CASE WHEN reading<50 THEN statustime ELSE NULL END) end_time
FROM myTable
GROUP BY statusdate