Prova så här:
Conversation conv = new Conversation();
ConversationDao.insert(conv);
List<Message> list = conv.getMessageList();
Message msg = new Message();
msg.setParent(conv.getId()); // Set FK *before* inserting
MessageDao.insert(msg);
list.add(msg);
I den officiella dokumentationen om relationer finns ett avsnitt "Lösa och uppdatera till många relationer" som ger lite bakgrundsinformation om detta.