Så det visar sig att sättet jag importerade på var felaktigt.
Men i grund och botten borde importen vara så här:
import clr
import sys
sys.path.append(os.path.abspath('./DLL')) #where your dlls are
clr.AddReference('System')
clr.AddReference('FluentNHibernate')
from FluentNHibernate.Cfg.Db import PostgreSQLConfiguration
Det finns inget behov av att importera en DLL om en annan DLL importerar den i clr.