Kan jag skriva ut direkt för varje iteration i en loop?

Inte så vitt jag vet.

Det har redan rapporterats på Connect. Se RAISERROR WITH NOWAIT not hedrad i SQLCMD11

men är för närvarande inte åtgärdad.

Jag antar att du kan lägga till en SELECT i din nätverkspaketstorlek (eller öka den befintliga meddelandestorleken) för att spola bufferten som en lösning.

Till exempel

DECLARE @i INT = 0;

WHILE @i < 5
  BEGIN
      -- poll async operation status here
      SET @i = @i + 1;

      PRINT 'status is ' + CAST(@i AS VARCHAR(10)) + SPACE(4000);

      WAITFOR DELAY '00:00:01';
  END;