Jag hittade lösningen på problemet. I serverfältet var jag tvungen att sätta "SERVERNAME\" utan någon SQLEXPRESS eller MSSQLSERVER. Också som påpekat av @sgmoore, kunde jag bara skriva "LOCALHOST" eller "SERVERNAME" och det ansluts. Tydligen detta är SQL Server-funktion/bugg, inget att göra med LINQPad.
UPD Du kan också använda "." för att beteckna "localhost" 