Under en massimport kommer din utlösare endast att aktiveras en gång eftersom den betraktas som en enda sats som påverkar flera rader med data.
Din utlösare ska kunna hantera en uppsättning rader istället för en enda rad. Kanske är detta anledningen till att ditt manuella insättningstest fungerar bra och din massimport misslyckas.
C-avsnittet i den här MSDN-artikeln visar hur du skapar en infogningstrigger för att hantera flera rader med data:http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms190752.aspx
Hoppas det hjälper.