Ja, det kommer att vara smärta.
Vi kör Rails/SQL Server i produktion för tillfället. All vår utveckling sker på OS X/linux och distribueras till linux-appservrar.
Vi gick med JRuby till slut eftersom det var mycket mindre smärtsamt att ansluta via JDBC istället för ODBC. JRuby i sig är en bra plattform, men vi har inte haft några problem på grund av egenheter med ädelstenar från tredje part och plugins som ofta inte fungerar under JRuby (särskilt om de har inbyggda tillägg).
Det finns fortfarande hål i stödet - personsökningen är fortfarande osäker, men det fungerar liksom nu. Från minnet finns det också några egenheter kring unicode och teckenkodning.
Den enda anledningen till att SQL Server används är att det var vad IT-infrastrukturteamet beordrade. MySQL/Postgres är en mycket bättre lösning om möjligt. Allt fungerar bara.