Informationen från andra svar ledde mig till lösningen. Här är stegen jag kom fram till för framtida referens:
CREATE ASSEMBLY [System.DirectoryServices]
FROM 'C:\Windows\Microsoft.NET\Framework\v2.0.50727\System.DirectoryServices.dll'
WITH PERMISSION_SET = UNSAFE
GO
Första gången jag körde uttalandet ovan fick jag följande felmeddelande:
För att få CREATE ASSEMBLY-satsen att köras utan fel var jag tvungen att först aktivera TRUSTWORTHY enligt följande:
ALTER DATABASE DatabaseName SET TRUSTWORTHY ON
GO
När TRUSTWORTHY är påslagen kördes kommandot utan fel men det gav denna skrämmande klingande varning:
Med System.DirectoryServices korrekt registrerat i SQL Server kan jag nu distribuera/registrera den beroende anpassade SQL CLR-sammansättningen utan problem.