Hur konverterar man rader till kolumner i SQL Server?

Enkel aggregering bör göra:

select id,
    max(case when flag = 'I' then datetime end) indatetime,
    max(case when flag = 'O' then datetime end) outdatetime
from t
group by id;

Eller om du vill kan du använda pivot:

select id, [I] indatetime, [O] outdatetime
from t pivot (
    max(datetime) for flag in ([I],[O])
) as p